Vom Ethanol zum Essig - Unterrichtstunde am 21.02.2017 - Lk Chemie 11



Filmtipp: Telekolleg Chemie - Folge Alkohole

Am Ende der Sendung wird die Oxidation von Ethanol (über Ethanal)  zu Essigsäure angesprochen. 

Die Ansicht der Sendung  "Telekolleg Chemie - Alkohole" ist im internen Bereich dieser Website möglich!

 

Carbonsäure Essigsäure und Essigherstellung

 

Von: Christopher Müller, Isabel Puchinger, Tom Fleckenstein

 

https://www.br.de/mediathek/video/chemie-carbonsaeure-essig-und-essigsaeure-av:58aae2e01862a10012b53de4

 

bzw. https://www.br.de/alphalernen/faecher/chemie/4-essigsaeure-essigherstellung-essigverwendung100.html

 

 

 

Essigsäure und Essigherstellung | alpha Lernen erklärt Chemie

 

https://www.youtube.com/watch?v=fcZwG70ABRA


 

Schau dir zunächst das Video auf die folgenden Fragen hin an:

 

1. Wo kommt Essigsäure vor und welche Funktionen hat sie?

 

2. Was ist der entscheidende chemische Unterschied bei der Entstehung von Essigsäure und bei der Produktion von Wein?

 

3. Welche Stoffe entstehen bei der schrittweisen Oxidation von Ethanol?

 

4. Welche Oxidationszahlen liegen in den Atomen von Ethanol, Ethanal und Ethansäure vor?

 

 

 

https://www.br.de/alphalernen/faecher/chemie/4-essigsaeure-essigherstellung-essigverwendung100.html


 

Alltagsbeispiel: Essigherstellung damals und heute

 

Traditionelle Essigherstellung:

 

Schon in der Antike hat man aus Wein Essig hergestellt (vgl. engl. vinegar = Essig von frz. vin aigre = saurer Wein). 

 

Der Prozess wurde wie auch die alkoholische Gärung eher zufällig entdeckt.

 

Lässt man Wein über längere Zeit offen stehen, siedeln auf der Oberfläche des Weins von selbst Essigsäurebakterien an und oxidieren mit Hilfe des Luftsauerstoffs den im Wein enthaltenen Alkohol zu Essigsäure.Die traditionellen Methode der Essigherstellung (Wein offen stehen lassen) ist  fehleranfällig: Es können sich zum Beispiel Schimmelpilze ansiedeln. Bei mangelnder Sauerstoffzufuhr können die Essigsäurebakterien das Ethanol nur unvollständig oxidieren, es sammelt sich das giftige Acetaldehyd an.

 

Moderne Essigherstellung

 

Bei der moderne Essigerzeugung überlässt man nichts dem Zufall.

 

Der Wein wird gezielt mit Essigsäurebakterien geimpft, auf einer konstanten Temperatur gehalten und ständig mit Sauerstoff versorgt. Die Reaktion des Ethanol zu Essigsäure, die bei traditionellen Verfahren Monate dauert, kann auf wenige Tage verkürzt werden.Essig kann aus alkohohaltigen Getränken (z. B. Rotwein oder Reiswein)  oder bzw. zu Alkohol vergärbaren Ausgangsprodukten (wie z. B. Äpfeln, die zu Apfelwein bergären ) hergestellt werden.

 

Daher gibt es Rotweinessig, Reisessig und Apfelessig.

 

vgl:.  https://www.br.de/alphalernen/faecher/chemie/4-essigsaeure-essigherstellung-essigverwendung100.html


 

Sonderfall Balsamico-Essig

 

Der teuerste Essig – ein 100ml Fläschchen kann durchaus über 100 € kosten – ist der Balsamico-Essig. Er wird nach einem traditionellen Verfahren aus süßem Wein hergestellt. Durch mindestens 12 Jahre lange Lagerung in Fässern aus verschiedenen Holzarten erhält er eine dickflüssige Konsistenz und ein komplexes Aroma.

vgl:.  https://www.br.de/alphalernen/faecher/chemie/4-essigsaeure-essigherstellung-essigverwendung100.html


 

Der Weg des Balsamicos | Galileo Lunch Break

 

https://www.youtube.com/watch?v=VDLP4PDuS2c


 

Das Gas im Gärröhrchen

 

Aufgabe: 

Ein Gärröhrchen lässt Gase nur in einer Richtung durchlässt. Bei der Weinherstellung wird das Fass mit einem Gärröhrchen verschlossen.

In welche Richtung (raus aus dem Fass oder rein in das Fass) sollte Gas durchgelassen werden und in welche nicht? Welches Gas darf passieren und welches nicht? Begründe deine Entscheidung.

 

Tipp: Bei der Weinherstellung wollen wir genau das verhindern, was wir bei der Essigherstellung anstreben: die Entstehung von Essig.

 

https://www.br.de/alphalernen/faecher/chemie/4-ueben-carbonsaeure-essig-alkansaeure-100.html

 

 

 

Antwort:

Das Gärröhrchen muss so aufgesetzt werden, dass es Gase aus dem Fass herauslässt aber nicht hinein. Sauerstoff (O2) soll möglichst ferngehalten werden da so sonst Essigsäurebakterien Ethanol zusammen mit Sauerstoff erst zu Ethanal und dann zu Ethansäure, also Essigsäure, oxidieren. Dann würde der Wein nach Essig schmecken.

 

Kohlenstoffdioxid (CO2), das bei der Gärung entsteht, muss aus dem Fass entweichen. Andernfalls könnte das Fass mit der Zeit wegen des Überdrucks zerbrechen oder sogar explodieren.


"Alte" Unterrichtsmitschrift von Nina Flad am 21.02.2017




Biotechnologische Herstellung von Essigsäure

Die biotechnologische bzw. fermentative Herstellung von Essigsäure ist die Veratmung von Ethanol („Alkohol“) durch Bakterien der Gattungen Acetobacter oder Gluconobacter. Es handelt sich biochemisch betrachtet um eine unvollständige Atmung (nicht wie es irrtümlich oft beschrieben wird, um eine Gärungsform). Die Bakterien wandeln durch Gärungsprozesse entstandenes Ethanol durch eine sogenannte „subterminale Oxidation“ über Acetaldehyd (Ethanal) in Essigsäure um.[15]

{\mathrm {C_{2}H_{5}OH\longrightarrow CH_{3}CHO\longrightarrow CH_{3}COOH}}

Quelle: Seite „Essigsäure“. In: Wikipedia, Die freie Enzyklopädie. Bearbeitungsstand: 6. Februar 2017, 14:39 UTC. URL: https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Essigs%C3%A4ure&oldid=162376894 (Abgerufen: 20. Februar 2017, 11:56 UTC)